Распределение парафиновых, ароматических и нефтеновых углеводов в нефти улан-хольского месторождения

МИНИ??Е???В??Б?АЗ?ВАНИЯ И НАУКИ ????ИЙ?К?Й ФЕДЕ?АЦИИ
ФЕДЕ?АЛЬН?Е Г??УДА???ВЕНН?Е БЮДЖЕ?Н?Е  ?Б?АЗ?ВА?ЕЛЬН?Е УЧ?ЕЖДЕНИЕ 
ВЫ?ШЕГ??Б?АЗ?ВАНИЯ
«КАЛМЫЦКИЙ Г??УДА???ВЕННЫЙ УНИВЕ??И?Е? ИМЕНИ Б.Б. Г???Д?ВИК?ВА»
Кафед?а химии








?А?П?ЕДЕЛЕНИЕ ПА?АФИН?ВЫХ, А??МА?ИЧЕ?КИХ И НАФ?ЕН?ВЫХ УГЛЕВ?Д???В В НЕФ?И УЛАН-Х?ЛЬ?К?Г? МЕ?????ЖДЕНИЯ (?КВАЖИНА №65)


                                
                                
                                Бакалав??кая ?аб??а
                                ??уден?а 4 ку??а
                                Нап?авления "Химия"
                                Ашаева А.Н.__________
                                      
                                Научный?ук?в?ди?ель:
                                канд. хим. наук, ??.п?еп?дава?ель,
                                Бадмаев Ч.М.__________
                                 
                                 
«Д?пущен к защи?е»
И.?. зав. кафед??й химии 
п??фе????, д?к. пед. наук
__________ Ва?ильева П.Д.
«___»__________2018 г.









Эли??а 2018
??ДЕ?ЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………….3
I.?БЗ?? ЛИ?Е?А?У?Ы…………….………...………………………...….5
1.1. И????ия науки……………………………………………...…………..5
1.2. Кла??ификация неф?ей………………………………………………...6
1.3. Зак?н?ме?н???и и???бенн???и химиче?к?г?????ава неф?ей…...13
1.4. ???бенн???и химиче?к?г?????ава неф?ей……...……………...…17
1.4.1. Ме?ан?вые углев?д???ды………………………………………….17
1.4.2.  Наф?ен?вые углев?д???ды…………...……………………….......21
1.4.3. А??ма?иче?кие углев?д???ды……………………………………..23
1.4.4 Нена?ыщенные (неп?едельные) углев?д???ды неф?и……………25
II. ?БЪЕК? И ?ЕЗУЛЬ?А?Ы И??ЛЕД?ВАНИЯ ФИЗИК?–ХИМИЧЕ?КИХ ?В?Й??В НЕФ?ЕЙ……………………...……………..29
2.1. ?бъек? и??лед?вания…………………………………………………29
2.2. Ге?г?афиче?к?е п?л?жение ме?????ждений………….……...…….29
2.3. Физик?-химиче?кие ха?ак?е?и??ики и??ледуемых неф?ей…..…30
2.4.?пределение групп?в?г? углев?д?р?дн?г?????ава ме??д?м анилин?в?й ??чки (Г??? 12329—77)…………………………………...32
2.5. Удаление а?ен?в ад???бцией на ?иликагеле……………………….37
2.6. Удаление а?ен?в ?е?н?й ки?л???й……………………………...….38
2.7. Резуль?а?ы ?пределения групп?в?г? углев?д?р?дн?г?????ава неф?и Улан-Х?ль?к?г? ме???р?ждения, ?кважина №65……………….40
ВЫВ?ДЫ…………………………………………………………………..43
?ПИ??К ЛИ?Е?А?У?Ы………………………………………………...44







ВВЕДЕНИЕ
     
     П? химиче?к?му ????аву, п?ед??авляе???б?й ?ме?ь б?лее 3000 ?азличных ??единений. Главный кла????единений неф?ей п?ед??авлен в ??н?вн?м па?афин?выми, наф?ен?выми и а??ма?иче?кими углев?д???дами, к????ых на данный м?мен? иден?ифици??ван??к?л? 2500[1].
??н?вным ?ы?ьем для неф?епе?е?аба?ывающей и неф?ехимиче?к?й п??мышленн???и ?лужа? углев?д???ды, выделяемые из неф?и в х?де ее ди??илляции, газ??б?азные и жидкие углев?д???ды, ?б?азующие в ?езуль?а?е ?е?миче?ких и ка?али?иче?ких п?ев?ащений ?азличных ф?акций неф?и, а ?акже углев?д???ды п?и??дных газ?в. В ?вязи ? э?им ?дн?й из ак?уальных п??блем неф?ехимии являе??я ?и??ема?иче?к?е и??лед?вание химиче?к?г?????ава, ?п?еделения п?и??ды и ????ения углев?д???дных к?мп?нен??в, ??здание н?вых и пе??пек?ивных ме??д?в их ?азделения. Знание углев?д???дн?г?????ава имее? пе?в???епенн?е значение п?и ?аз?аб??ке эффек?ивных ме??д?в п?лучения цел?г? ?яда ??н?вных п??дук??в для мн?гих ???а?лей неф?ян?й и химиче?к?й п??мышленн???и — ??плив и ?маз?чных ма?ел, ?а??в??и?елей, лак?в и к?а??к, м?н?ме??в для п??изв?д??ва каучук?в и ?езин, пла??ма??, и?ку???венных в?л?к?н и ?.п[2].
     ?ведения, как ?б индивидуальн?м, ?ак и ? г?упп?в?м углев?д???дн?м ????аве ?азличных ф?акций неф?ей п?ед??авляе? б?льш?й ин?е?е? п?и ?ценке ?е?у???в углев?д???дн?г??ы?ья для неф?ехимии, ???бенн? в п??це??ах, бази?ующих?я на и?п?льз?вании индивидуальных углев?д???д?в[3,4].
Целью данн?й ?аб??ы ??ал? изучение углев?д???дн?г?????ава неф?и  Улан-Х?ль?к?г?ме?????ждений Калмыкии.
И?х?дя из п???авленн?й цели, были выдвину?ы ?ледующие задачи:
1. ?п?едели?ь ме??д?м анилин?вых ??чек углев?д???дный ????ав ??анда??ных ф?акций неф?ей ? ин?е?валами выкипания 60-95° C;  95-122° C;  122-150° C; 150-200° C.
2. Изучи?ь физик?-химиче?кие ?в?й??ва и??ледуемых неф?ей, ?акие как пл??н???ь, вязк???ь, ?емпе?а?у?а за??ывания, ф?акци?нный ????ав и д?.
3. ?дела?ь заключение ? каче??ве и??ледуем?й неф?и.




















I. ЛИ?Е?А?У?НЫЙ ?БЗ??

1.1. И????ия науки

      Химия неф?и как наука п?лучила ?в?ё ??ан?вление в к?нце ХIХ века и п? ме?е ?к?пления п?знаний ? неф?и, её ????аве и ?в?й??вах бе?п?в????н??л?жила?ь в 1-ые де?я?иле?ия ХХ века.
      Как учебная ди?циплина «Химия неф?и» была в пе?вый ?аз в ми?е ин?ег?и??вана в учебные наме?енияп?дг???вки инжене??в-?ехн?л?г?в п? пе?е?аб??ке неф?и ?. ?. Намё?киным в 1927 г. в ???личн?й г??н?й академии, а в?лед за?ем в ???личн?м неф?ян?м ВУЗе имени И. М. Губкина. ? 1930 г. п?еп?давание «Химии неф?и» был? нача?? еще в Ленинг?ад?к?м ?ехн?л?гиче?к?м ВУЗе имени Лен??ве?а А. Ф. Д?б?ян?ким. П? ме?е ??ан?вления и диффе?енциации химии в??бщем, и химии неф?и в ча??н???и, меняли?ь её цели, задачки и ?главление. В пе?в?й п?л?вине ХХ века химия неф?и п??мышляла не лишь ??льк? в?п???ами и??лед?вания хим ????ава неф?ей, каче??в углев?д???д?в и иных к?мп?нен??в неф?и, н? и задачами пе?е?аб??ки неф?и: пе?вичн?й, ?е?м?ка?али?иче?к?й, химиче?к?й; в?п???ами хим?чи??ки неф?еп??дук??в. В ??гл???вании ? данным и ????авляли?ь учебные п??г?аммы и г???вили?ь учебные п???бия п? химии неф?и[5].
	Вп??лед??вии ???в??енияучебных ку???в «?ехн?л?гия пе?е?аб??ки неф?и» (1933) и «?ехн?л?гия неф?ехимиче?к?г??ин?еза» (1960-е г. г.) из п??г?аммы ку??а «Химия неф?и» были и?ключены в?п???ы ?ехн?л?гии пе?е?аб??ки неф?и и неф?ехимиче?к?г??ин?еза. В ?вязи ? ?азви?ием ин???умен?альных физик?-химиче?ких ?п???б?в изучения п??у?кнели ?мы?л  п?ч?и в?е химиче?кие ?п???бы выделения, к?личе??венн?г??п?еделения и иден?ификации к?мп?нен??в неф?и, к????ые д? э??г? излагали?ь в ку??е «Химия неф?и»[5].

     В ?еальн?е в?емя «Химия неф?и» как наука п???ан?вляе? надлежащие задачи:
1. И??лед?вание химиче?к?г?????ава неф?ей, неф?еп??дук??в, газ?к?нден?а??в и газ?в ? п?дде?жк?й пе?ед?вых физик?-химиче?ких ?п???б?в анализа.
2. И??лед?вание физик?-химиче?ких каче??в углев?д???д?в и иных к?мп?нен??в неф?и и их в?здей??вия на каче??ва неф?еп??дук??в, у??ан?вление ?вязи меж????ением м?лекул и надм?лекуля?ных ???ук?у? к?мп?нен??в неф?и, их в?зм?жн???ью к межм?лекуля?ным взаим?дей??виям и фаз?вым пе?ех?дам и ?в?й??вам неф?еп??дук??в.
3. И??лед?вание химизма и механизма ?епл?вых и ка?али?иче?ких пе?ев?пл?щении к?мп?нен??в неф?и, в ч?? к?личе??ве ?б?юдных пе?ев?пл?щении углев?д???д?в как вы??к??емпе?а?у?ных (в п??це??ах пе?е?аб??ки неф?и), нап?име? и низк??емпе?а?у?ных, ??б??венн? ч??п?инципиальн? как ? анали?иче?к?й, нап?име? и ? ге?химиче?к?й (п?ев?ащение неф?ей в п?и??де) ??чек з?ения.
4. И??лед?вание ??удн???ип??и?х?ждения неф?и.
В ??гл???вании ? данным ?а?п?лагае??я и ?главление ку??а «Химия неф?и» в ?вязи ? д?угими ди?циплинами учебн?г? наме?ения. 


1. 2. Кла??ификация неф?ей
     1.   П? пл??н???и:
* Лёгкие 0,6? ? ?0,87;
* ??едние 0,87? ? ?0,91;
* ?яжёлые ? >0,91.
     2.   П? ф?акци?нн?му ????аву:
* Бензин?вые;
* Лиг??ин?вые;
* Ке???ин?вые;
* Дизельные

     3. П? углев?д???дн?му ????аву:
* Ме?ан?в?-наф?ен?вые;
* Наф?ен?в?-ме?ан?вые;
* А??ма?иче?к?-наф?ен?вые;
* Наф?ен?в?-а??ма?иче?кие;
* Ме?ан?в?-а??ма?иче?кие;
* А??ма?иче?к?-ме?ан?вые;
* Ме?ан?в?-а??ма?иче?к?-наф?ен?вые[5].


     На ?анних шагах ??ан?вления неф?ян?й инду???ии ?п?еделяющим п?каза?елем ?в?й??ва ??ва??в была пл??н???ь. В зави?им???и ??пл??н???и неф?и п?д?азделяли на не?яжелые, ??едние и ?яжелые. В не?яжелых неф?ях нах?ди??я б?лее бензин?вых ф?акций, ??авни?ельн? не д???а??чн??м?л и ?е?ы. Из неф?ей ?ег? нап?д?бии вы?аба?ываю??маз?чные ма?ла вы??чайшег??в?й??ва. ?яжелые неф?и ха?ак?е?изую??я вы??ким ??де?жанием ?м?л; ч??бы п?лучи?ь из них ма?ла, нужн? и?п?льз?ва?ь ???бые ?п???бы чи??ки – ?б?аб??ку изби?а?ельными ?а??в??и?елями, ад???бен?ами и ?.п. Вп??чем ?яжелые неф?и – лучшее ?ы?ье для изг???вления би?ум?в. Кла??ификация неф?ей п? пл??н???и ??иен?и??в?чна, а на п?ак?ике п?пуля?ны?лучаи, к?гда ?пи?анные п?выше зак?н?ме?н???и не п?д?ве?ждали?ь[6].
	




?аблица 1
Н??мы для кла??ификации неф?ей,п?едл?женн?й Г??ным бю???ША.
Ф?акция
Пл??н???ь

Па?афин?в?г???н?вания
П??межу??чн?г???н?вания
Наф?ен?в?г???н?вания
250-275?? (п?и а?м??фе?н?м давлении)
<0,8251
0,8251 – 0,8597 
>0,8597
275-300?? (п?и 5,3 кПа)
<0,8762
0,8762 – 0,9334
>0,9334

   Г??ным бю???ША была п?едл?жена нап?име? именуемая химиче?кая кла??ификация неф?ей, в базу к?????й п?л?жена а???циация меж пл??н???ью и углев?д???дным ????ав?м неф?ей. Изучениюп?две?гаю? ф?акцию, пе?ег?няющую?я п?и а?м??фе?н?м давлении в пе?е?ыве 250-275?? (ха?ак?е?ная ф?акция ??удн?й ча??и неф?и). ?п?еделив пл??н???ь ?беих ?в?й??венных ф?акций, не?яжелую и ?яжелую ча??и неф?и ??н??я? к ?дн?му из ??ех кла???в????ве???венн? г?аницам, у??ан?вленным для неф?ей в?ев?зм?жных ?ип?в (?абл. 1). В?лед за ?ем на базе данных ??в?й??венных ф?акциях ?п?еделяю?, к как?му из ?еми кла???в ?бязана бы?ь ??не?ена неф?ь (?абл. 2). Дефек?ы данн?й ?и??ема?изации – в знак?м?й у?л?вн???и п?едел?в пл??н???ей ?в?й??венных ф?акций и в ??м,??б??венн? ч???б?значения ??дельных кла???в не ???б?ажаю? ?еальн?г?????ава неф?и[7].
     


?аблица 2
     Химиче?кая кла??ификация неф?ей,п?едл?женная Г??знен?ким неф?яным научн?-и??лед?ва?ель?ким ин??и?у??м (Г??зНИИ)
     
      Н?ме? кла??а
      Название кла??а
      ??н?вание легк?й ча??и неф?и
      ??н?вание ?яжел?й ча??и неф?и
      1
      Па?афин?вый
Па?афин?в?е
      Па?афин?в?е
      2
      Па?афин?-п??межу??чный
      »
П??межу??чн?е
      3
      П??межу??чн?-па?афин?вый
П??межу??чн?е
      Па?афин?в?е
      4
      П??межу??чный
      »
П??межу??чн?е
      5
      П??межу??чн?-наф?ен?вый
      »
      Наф?ен?в?е
      6
      Наф?ен?-п??межу??чный
      Наф?ен?в?е
П??межу??чн?е
      7
      Наф?ен?вый
      »
      Наф?ен?в?е

     Кла??ификация, ???ажающая химиче?кий ????ав неф?и, п?едл?жена Г??знен?ким неф?яным научн?-и??лед?ва?ель?ким ин??и?у??м (Г??зНИИ). В базу данн?й кла??ификации п?л?жен? п?еимуще??венн?е ?главление в неф?и как?г?-нибудь?дн?г? или же не?к?льких кла???в углев?д???д?в. ?азличаю? неф?и: па?афин?вые, па?афин?-наф?ен?вые, наф?ен?вые, па?афин?-наф?ен?-а??ма?иче?кие, наф?ен?-а??ма?иче?кие, а??ма?ичные[8,9].
    В па?афин?вых неф?ях в?е ф?акции ??де?жа? важн?е чи?ленн???ьалкан?в: бензин?вые – не менее 50%, ма?ляные – 20% и б?льше. Б?лее ?бычными па?афин?выми неф?ями ?чи?аю??я неф?и п?лу?????ва Мангышлак (узень?кая, же?ыбай?кая). В па?афин?-наф?ен?вых неф?ях нах?дя??я в ?дн?м ?яду ? алканами в видимых чи?лах цикл?алканы, ??де?жание а?ен?в невелик?. Как и в чи??? па?афин?вых, в неф?ях данн?й г?уппы не д???а??чн??м?л и а?фаль?ен?в. К г?уппе па?афин?-наф?ен?вых ??н??я??я неф?и б?лее б?льших ме?????ждений В?лг?-У?аль?к?г? ба??ейна и Западн?й ?иби?и. Для наф?ен?вых неф?ей ?в?й??венн? вы??чаишее (д? 60% и б?лее) ??де?жание цикл?алкан?в в? в?ех ф?акциях; алкан?в в данных неф?ях не д???а??чн?, ?м?лы и а?фаль?ены е??ь еще?акже в ?г?аниченн?м чи?ле. К наф?ен?вым ??н??я??я неф?и, д?бываемые в Баку (балахан?кая и ?у?ахан?кая), на Эмбе д??????кая и мака??кая в Майк?пе[10].
    В па?афин?-наф?ен?-а??ма?иче?ких неф?ях углев?д???ды в?ех ??ех кла???в нах?дя??я п?иблизи?ельн? в ?авных чи?лах, ?ве?дых па?афин?в не д???а??чн? (не б?льше 1,5%), а к?личе??в??м?л и а?фаль?ен?в д???игае? 10%. Наф?ен?-а??ма?иче?кие неф?и ха?ак?е?изую??я п?еимуще??венным ??де?жанием цикл?алкан?в и а?ен?в, в ???бенн???и в ?яжелых ф?акциях. Алканы е??ь лишь ??льк? в не?яжелых ф?акциях, п?и э??м в маленьк?м к?личе??ве. ??де?жание ?ве?д?г? па?афина в неф?и не выше 0,3%, а?м?л и а?фаль?ен?в – 15-20%. А??ма?иче?кие неф?и ха?ак?е?изую??я вы??к?й пл??н???ью; в?в?ех ф?акциях данных неф?ей нах?ди??я б?льш?е к?личе??в? а?ен?в. К а??ма?иче?ким неф?ям ??н??я??я п???вин?кая в Казах??ане,бугу?у?лан?кая в П?в?лжье[11,12].
   ?.?.Наме?кин и А.Ф.Д?б?ян?кий п?едл?жили ??б??венную кла??ификацию неф?ей. Г?уппи??вание неф?ей п??в?дил??ь п? 14 п?изнакам, выделяли 7 кла???в неф?ей, ?азличающих?я к?нцен??ацией алкан?в[13].
   Ближайшие?хемы кла??ификации п?едл?жены Н.Б.Ва???евичем. Из выделяемых кла???в углев?д???д?в в п?и??де в??речае??я маленьк?е к?личе??в?. К.А.Кан????вич п?едлагае? выделя?ь че?ы?е ??н?вных ?ипа неф?ей: А – алкан?вый па?афини??ый; В – алкан?вый мал?па?афини??ый, ? – циклан?-алкан?вый и D – циклан?вый[6].
   А.А. Пе???в изучил (ме??дами газ?жидк???н?й х??ма??г?афии и ма??-?пек???ме??ии) в п?еделах 400 неф?ей прак?иче?ки в?ех б?льшущих неф?егаз?н??ных ба??ейн?в на земли бывшег???ве??к?г???юза. В?е и??лед?ванные неф?и (?абл.3) были ?п?еделены к ка?ег??иям А и Б. К ка?ег??ии А ??н??я? неф?ь в ??м ?лучае, в ?лучае е?ли на х??ма??г?аммах ф?акции 200-430?? бываю? в анали?иче?ких к?личе??вах пики н-алкан?в. На х??ма??г?аммах пред???авленн?й ф?акции неф?ей ка?ег??ии Б пики н-алкан?в ???у???вую?. В ??б??венную?че?едь, в зави?им???и ?? у?л?вн?г?г???де?жания н??мальных и из?п?ен?идных углев?д???д?в в неф?ях ка?ег??ии А и ?? п?и?у???вия или же ???у???вия из?п?ен?идных углев?д???д?в в неф?ях ка?ег??ии Б, неф?и в?як?й ка?ег??ии разделяю? на два п?д?ипа: А1, А2, Б1, Б2[5,15]
     ?аблица 3
     Г?упп?в?й ????ав неф?ей ?азличных химиче?ких ?ип?в (ф?акция 200-430??), %
?ип
Алканы
Цикл?алканы
А?ены

?умма
н??мальные
?азве?вленные


А1
15-60
(25-50)
5-25
(8-12)
0,05-6,0
(0,5-3)
15-45
(20-40)
10-70
(20-40)
А2
10-30
(15-25)
0,5-5
1-3
1,0-6,0
(1,5-3)
20-60
(35-55)
15-70
(20-40)
Б1
4-10
(6-10)

-

-

20-70
(50-65)
25-80
(25-50)
Б2
5-30
(10-25)
0,5
-
0,5-6,0
(0,2-3,0)
20-70
(35-55)
20-80
(20-45)

   Неф?и ?ипа А1??вечаю? неф?ям па?афин?в?г? и наф?ен?-па?афин?в?г???н?вания. ??де?жание ?уммы алкан?в в? ф?акции 200-430?? 15-60%. Для э??г??ипа ?в?й??венн? вы??к?е ??де?жание н-алкан?в (5-25% на и??ледуемую ф?акцию). ?бщее ??де?жание цикл?алкан?в в неф?ях ?ипа А1 нек?????е к?личе??в? меньше, чем алкан?в. Цикл?алканы в ??н?вн?м п?ед??авлены м?н?- и бицикличе?кими ??единениями, п?и э??м ??де?жание м?н?цикл?алкан?в ча??? ?авн? или б?льше ??де?жания бициклан?в. Неф?и э??г??ипа наиб?лее ?а?п?????анены в п?и??де и в???ечаю??я в?в?ех неф?егаз?н??н?г? ба??ейна на ?е??и???ии бывшег???ве??к?г???юза в ??л?жениях в?як?г? ге?л?гиче?к?г? в?з?а??а, п?чаще в?ег? на глубине б?лее 1500 м (??машкин?, ?ам??л??)[5,16].
   Неф?и ?ипа А2п? г?упп?в?му ????аву ??вечаю? наф?ен?-па?афин?вым и па?афин?-наф?ен?вым. ??де?жание алкан?в п???авнению ? неф?ями ?ипа А1 нек?????е к?личе??в? ниже и д???игае? значений 25-40%. ??де?жание алкан?в к?лебле??я в п?еделах 0,5-5%, а из?п?ен?ид?в – 1-6%.
   ???б?я че??а б?льшин??ва неф?ей ?ипа А2 – д?мини??вание ?азве?вленных алкан?в над н??мальными. ?бщее ??де?жание цикл?алкан?в д???игае? 60%. Между цикл?алкан?вп?е?бладаю? м?н?- и бицикличе?киеуглев?д???ды, х??я ??де?жание ??ициклан?в нек?????е к?личе??в? выше, чем в неф?ях А1. К ?ипу А2 ??н??я??я неф?и Южн?г? Ка?пия (?уха?аны, Неф?яные камни, Дуванный-м??е), Западн?й ?иби?и (??ленин?к?е), П?ика?пия (К?шка?, Каламка?, Ка?а-?юбе)[17,18].
   Неф?и ?ипа Б2????ве???вую? неф?ям па?афин?-наф?ен?в?г? и ???бенн? наф?ен?в?г???н?ваний. Между на?ыщенных углев?д???д?в п?е?бладаю? цикл?алканы (60-75%), а ??еди них – м?н? -, би- и ??ицикличе?кие углев?д???ды. Алкан?вые углев?д???ды (5-30%) п?ед??авлены в ??н?вн?м ?азве?вленными ???ук?у?ами. ??личи?ельная че??а неф?ей ?ипа Б2 – ???у???вие на х??ма??г?аммах пик?в м?н?ме?илзамещенных алкан?в.
   Неф?и ?ипа Б2 видя??я п?чаще, чем ?ипа А2, и ?а?п?????анены в ??н?вн?м в кайн?з?й?ких ??л?жениях на глубинах 1000-1500 м. ?ип Б2 п?ед??авлен неф?ями ?еве?н?г? Кавказа (??а??-Г??знен?к?е, ???ицк?-Ана??а?иев?к?е)[19].
   Неф?и ?ипа Б1 п? г?упп?в?му ????аву ??н??я??я к неф?ям наф?ен?в?г? или же наф?ен?-а??ма?иче?к?г???н?вания. ?ни ??де?жа? не д???а??чн? легких ф?акций.Ха?ак?е?ная че??а неф?ей э??г??ипа – аб??лю?н?е???у???вие н??мальных и из?п?ен?идных алкан?в и мал?е ??де?жание д?угих ?азве?вленных алкан?в (4-10%). Между цикл?алкан? имее??я д?мини??вание бицикличе?ких углев?д???д?в над м?н?цикличе?кими. Неф?и ?ипа Б1 чаще ?а?п?????анены в кайн?з?й?ких ??л?жениях мн?же??ва неф?егаз?н??ных ба??ейн?в на глубинах 500-1000 м (неф?и Южн?г? Ка?пия и ?еве?а Западн?й ?иби?и – Г?язевая ??пка, ?у?аханы, Балаханы, ?у??к?е и д?.)[20].


   1.3. Зак?н?ме?н???и и???бенн???и химиче?к?г?????ава неф?ей
   ?л?жн???ь ????ава неф?и и б?льш?е к?личе??в???де?жащих?я в ней к?мп?нен??в вынуждали нах?ди?ь к?нк?е?ные зак?н?ме?н???и ее ????ава. Исходные исследования????ава неф?и заключали?ь в ?п?еделении ее элемен?н?г?????ава и выделении ??дельных ф?акций, выкипающих п?и в?ев?зм?жных ?емпе?а?у?ах. В п?ледующем??али п??в?ди?ь?я анализы, п?зв?ляющие ?п?едели?ь ??де?жание па?афин?вых, наф?ен?вых и а??ма?иче?ких углев?д???д?в. Выявление на ??н?ве пе?в?начальных ?п?еделений зак?н?ме?н???и ????ава неф?ей и газ?в в зави?им???и ?? у?л?вий залегания были ?пи?аны В.А. ??к?л?вым (1948 г.), к????ый, и?х?дя из ????ава неф?и и газа, п?ишел к выв?ду, ??б??венн?ч?? п?и их ?б?аз?вании иг?аю? ??ль как ?е?м?ка?али?иче?кие, нап?име? и ?е?миче?кие п??це??ы п?ев?ащений и?х?дн?г???ганиче?к?г? ма?е?иала. Нек????ые зак?н?ме?н???и в ????аве неф?ей были п?дмечены Л.Ф. Д?б?ян?ким (1948 г.). П??ле чег?э?и ?аб??ы были п??д?лжены А.Ф. Д?б?ян?ким (1958, 1961 гг.), П.Ф. Анд?еевым и д?. (1958 г.), А.И. Б?г?м?л?вым (1960 г.) и д?[21].
     В п??леднее в?емя благ?да?я ?азви?ию ме??дики и ?ехники анализа были ??не?ены п?ч?и в?е индивидуальные углев?д???дные к?мп?нен?ы неф?ей, ключевым?б?аз?м ее легких ф?акциях. Неф?яные газы и бензин?вые ф?акции неф?ей ??емпе?а?у??й кипения д? 125°C и??лед?ваны б?лее мн?г???п?еделением буквальн? в?ех индивидуальных ??единений. Анализ зак?н?ме?н???ей в изменении ????ава и ?а?п?еделения как ?аз легких углев?д???д?в неф?ей выделен в ?пециальный ?аздел[19].
     Х??я на???ящий у??вень знаний химиче?к?г?????ава еще не д???а??чен, ч??бы выяви?ь в?е зак?н?ме?н???и в ????аве неф?ей, ?днак? уже ?ейча? имее??я в?зм?жн???ь ?ф??мули??ва?ь нек????ые ?бщие п?л?жения, х???ш???гла?ующие?я ? п?ед??авлением ?б ??ганиче?к?м п??и?х?ждении неф?ей.
     В ча??н???и, ?ледуе???б???и?ь ?уще??в?вавшие еще д? недавнег? в?емени мнения ? п?и?у???вии в неф?ях милли?н?в в?зм?жных из?ме?ных к?мп?нен??в. Не?м???я на наличие в неф?ях ???ен и даже ?ы?яч к?мп?нен??в и их из?ме??в, их ?бщее чи?л?????авляе? лишь нек????ую неб?льшую ча??ь ?е??е?иче?ки в?зм?жных ???ук?у?[7]. ?ледующие п?л?жения являю??я ?бщими для в?ех неф?ей.
     1. ????ав кажд?й неф?и ?лагае??я из ?е?ий г?м?л?гиче?ких ?яд?в (?абл. 4). Э?и г?м?л?гиче?кие ?яды, нап?име?, для углев?д???д?в ????авляю? в ?в?ю ?че?едь ?е?ию из?л?гиче?ких ?яд?в.
     
     

?аблица 4
     Главные г?м?л?гиче?кие ?яды к?мп?нен??в неф?ей
Г?уппа к?мп?нен??в
Г?м?л?гиче?кие?яды
А. Углев?д???ды
Ме?ан?вые
Циклан?вые м?н?цикличе?кие
Циклан?вые п?лицикличе?кие
А??ма?иче?кие м?н?цикличе?кие
А??ма?иче?кие п?лицикличе?кие
Наф?ен?- а??ма?иче?кие

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-? (?=2; 4; 6; 8; 10)
CnH2n-6
CnH2n-? (?=12; 14; 18; 20; 20; 24; 30; 36)
CnH2n-? (?=8; 10; 12; 14; 16; 18; 20; 22)
Б. ?е?ни??ые ??единения
На?ыщенные алифа?иче?кие
На?ыщенные цикличе?кие
?и?фен?вые
Цикличе?кие ?и?фен?-наф?ен?-а??ма?иче?кие

CnH2n+2S
CnH2n-? S (?=0; 2; 4; 6)
CnH2n-4 S

CnH2n-? S (?=6; 8; 10; 14; 16; 18; 22; 24; 26; 28; 30; 32)
В. Аз??и??ые ??единения
На?ыщенные
Ге?е??цикличе?кие (пи?идины и хин?лины)
Цикличе?кие наф?ен?-а??ма?иче?кие

CnH2n+2N

CnH2n-?N (?=5; 11)
CnH2n-? N (?=7; 11; 13; 17)
Г. Ки?л??ные ??единения (ки?л??ы)
Жи?ные ки?л??ы
Наф?ен?вые ки?л??ы
Цикличе?кие наф?ен?-а??ма?иче?кие

CnH2n+1 COOH
CnH2n-? COOH (?=1; 3; 5)
CnH2n-? COOH (?=7; 9; 11; 13; 15; 17; 19; 21; 23; 25; 27; 29)
     
     2. Каждыйг?м?л?гиче?ки?ядп?ед??авленвданн?йнеф?ине?к?лькими (н?нев?еми?е??е?иче?кив?зм?жными) из?ме?нымиг?уппами. К?мп?нен?ыэ?ихг?упп????авляю?неп?е?ывный?ядг?м?л?г?в, ???ук?у?аик?личе??в?к????ыхм?гу?меня?ь?явзави?им???и???ипаданн?йнеф?и.
     3. Пе?выечленыг?м?л?гиче?ких?яд?вв?егданах?дя??явменьшихк?нцен??ациях, чемвыше???ящиег?м?л?ги. Внек????ыхнеф?яхэ?ипе?выечленыг?м?л?гиче?ких?яд?вм?гу????у???в?ва?ь.
     4. К?мп?нен?ы?цикличе?кимиип?лицикличе?кими???ук?у?амип?е?бладаю?внеф?ях, п?иу??ченныхк??н??и?ельн?м?л?дым??л?жениям (??е?ичным), аалифа?иче?кие???ук?у?ы — б?лееха?ак?е?ныдлянеф?ейизпале?з?й?кихф??маций. Зак?н?ме?н???ивхимиче?к?м????авенеф?ей?бу?л?влены????ениеми?х?дныхнеф?ема?е?ин?кихвеще??винеп?авильн???ью?еххимиче?кихп??це???в, вк????ыеэ?ивеще??вав?влекаю??яв?ечениеге?л?гиче?к?г?в?емени[19].
     Какп?казалии??лед?ваниямн?гихав????в, на????авнеф?ейвзначи?ельн?й??епенивлияю?физик?-химиче?киеявления, дей??вияк????ых, ???бенн?в?в?емямиг?ации, м?же?изменя?ьк?личе??венные????н?шения?азличныхг?уппк?мп?нен??внеф?ей, неза??агивая, п?-видим?му, их???ук?у?ы. В??мженап?авлениидей??вую?бак?е?и?л?гиче?киефак???ы, к?личе??венн?евлиянияк????ыхна?к?нча?ельный????авнеф?ивме?????ждениях???ае??ядалек?невыя?ненным[6].
     Каквидн?изэ?ихзамечаний, в?п????зак?н?ме?н???ивхимиче?к?м????авенеф?ейявляе??яве?ьма?л?жныминем?же?бы?ь?аз?ешенбезп?д??бн?г?изученияге?химиче?кихизмененийнеф?ейвп?????ан??веив?емени.
     ??де?жание??дельныхк?мп?нен??в?дн?г?и??г?жег?м?л?гиче?к?г??ядам?же?к?леба?ь?явве?ьмаши??кихп?еделах, п?э??муб?льшаяча??ьнек????ыхнеф?яныхф?акций, главным?б?аз?млегких, ?????и?изнеб?льш?г?к?личе??вак?мп?нен??в. М.А. Бе??ужев (1961г.) п?едл?жилназыва?ьэ?ик?мп?нен?ып?ед?мини?ующими. П?ед?мини?ующиек?мп?нен?ы??н??я??як?ледующим?е?иям:
1) низк?м?лекуля?ныепа?афин?выеуглев?д???ды?п?ям?йцепьюC5-C10, ??де?жание??дельныхчлен?вк????ыхвнеф?ид???игае? 2-3,5%;
2) ме?илпен?аны, ме?илгек?аныиме?илгеп?аны (д? 0,9-1,2%);
3) из?п?ен?идныеуглев?д???ды, п?и??анид?. (д? 1,2%);
4) цикл?па?афины ? пя?ью - и ше??ичленными циклами C6-C8 (д? 0,9-2,4%);
5) низшие м?н?а??ма?иче?кие углев?д???ды C6-C8 (0,6-2,0%) и нек????ые д?угие[19].
     Не?динак?в?е ?а?п?еделение ?азличных ?яд?в к?мп?нен??в в неф?ях и к?лебания в ??де?жании ??дельных член?в и из?ме??в в ?дн?м и ??м же ?яду п?ив?ди? к заключению, ч?? б?льшая ча??ь неф?и ?????и? из неб?льш?г? чи?ла к?мп?нен??в, в ??в?емя как на в?е ???альные к?мп?нен?ы п?их?ди?ь?я значи?ельн? меньшая ча??ь[15].
     Главный кла?? химиче?ких ??единений в неф?яхп?ед??авляю? углев?д???ды, чи?л? к????ых в неф?ях д???игае? 425. Неф?ь в п?и??дных у?л?виях ?????и? в ??н?вн?м из ??ех г?упп углев?д???д?в: п?едельных, цикличе?ких, или наф?ен?вых и а??ма?иче?ких. П? углев?д???дн?му ????аву в?е неф?и п?д?азделяю??я:
     1) ме?ан?в? – наф?ен?вые,
     2) наф?ен?в? – ме?ан?вые.
     3) а??ма?иче?к? - наф?ен?вые,
     4) наф?ен?в? – а??ма?иче?кие,
     5) а??ма?иче?к? – ме?ан?вые,
     6) ме?ан?в? – а??ма?иче?кие,
     7) ме?ан?в? – а??ма?иче?к? – наф?ен?вые.
     Пе?вым в э??й кла??ификации ??ави??я название углев?д???да, ??де?жание к?????г? в неф?и меньше[6].





1. 4. ???бенн???и химиче?к?г?????ава неф?ей
1. 4. 1 Ме?ан?вые углев?д???ды

     Алканы п?ед??авляю???б?й газ??б?азные, жидкие или ?ве?дые веще??ва.
     ?бщая ф??мула углев?д???д?в ме?ан?в?г? (па?афин?в?г?) ?яда CnH2n+2. ?ак?е а??ма?н?е ????н?шение угле??да и в?д???да в углев?д???дах данн?й г?уппы был? у??ан?влен? англий?кими химиками еще в 1833г. В указанн?й ф??муле n меняе??я ?? 1 д? 60. Э?? значи?, ч?? в п?и??де ?уще??вуе? п??лед?ва?ельный ?яд п???епенн? у?л?жняющих?я ме?ан?вых углев?д???д?в. Каждый п??лед?ва?ельный член в э??м ?яду ??личае??я ?? п?едыдущег? на ?дин а??м угле??да и два а??ма в?д???да[11,19].
     Ме?ан?вый ?яд углев?д???д?в начинае??я  ме?ан?м (CH4) — газ?м ???чк?й кипения -164° C. Газ??б?азными являю??я ?акже э?ан, п??пан и бу?ан. Члены ?яда ?C5H12п?C16H34включи?ельн? являю??я жидк???ями ? п???епенн? п?вышающей?я ?емпе?а?у??й кипения (?? +37 д? +252° C), вы?шие же члены э??г? ?яда д?C35H72п?ед??авляю???б?й ?ве?дые ?ела, и называю??я па?афинами, ? п?вышающей?я ??чк?й плавления (?? +37 д? +76° C)[22].
     ?бщее ??де?жание алкан?в в неф?ях в ??н?вн?м????авляе? 20-30 % (не ?чи?ая ?а??в??енных газ?в). ? уче??м углев?д???д?в, нах?дящих?я в ?а??в??енн?м ?????янии, ??де?жание алкан?в п?вышае??я д? 40-50, а в нек????ых неф?ях — д? 50-70 %.?днак? е??ь неф?и, в к????ых ??де?жание алкан?в ????авляе? 10-15 %[11].
     ? п?вышением ??едней м?лекуля?н?й ма??ы ф?акций неф?и ??де?жание в них алкан?в уменьшае??я. В ??едних ф?акциях, пе?ег?няющих?я в п?еделах 200-300°C, их ??де?жание ?бычн? уже не б?лее 55-61 %, а к 500°C, как п?авил?, к?личе??в? э?их углев?д???д?в ?нижае??я д? 19-5 % и менее. ??де?жание алкан?в в неф?ях зави?и??? ме?????ждения[22].
     Газ??б?азные алканы — в зави?им???и ?? ме?????ждений углев?д???дные газы п?д?азделяю? на п?и??дные, п?пу?ные и газы газ?к?нден?а?ных ме?????ждений. П?и??дные газы д?бываю?? чи??? газ?вых ме?????ждений. ?ни ?????я? в ??н?вн?м из ме?ана ? неб?льш?й п?име?ью э?ана, п??пана, бу?ан?в, пен?ан?в, а ?акже аз??а, ?е??в?д???да и ди?к?ида аз??а. П?пу?ные газы д?бываю???вме??н?? неф?ью. П?и вых?де неф?и на п?ве?хн???ь газ в?лед??вие ?нижения давления выделяе??я из неф?и. П?пу?ные газы ??н??я??я к жи?ным и ?лужа? и???чник?м для извлечения из них легк?г? бензина — ?ак называем?г? газ?в?г? бензина. Газ?к?нден?а?ные залежи — э???к?пление в нед?ах газ??б?азных углев?д???д?в, из к????ых п?и ?нижении давления выделяе??я жидкая углев?д???дная фаза — к?нден?а? (?ме?ь углев?д???д?в — пен?ана и б?лее вы??ких г?м?л?г?в ме?ана). К?нден?а? бывае??ы??й и ??абильный. ?ы??й к?нден?а?п?ед??авляе???б?й жидк???ь, п?лучаемую неп???ед??венн? в п??мы?л?вых ?епа?а???ах п?и данных давлении и ?емпе?а?у?е. ?н ??де?жи? жидкие п?и н??мальных у?л?виях углев?д???ды, в к????ых ?а??в??ен??? или ин?е к?личе??в? газ??б?азных углев?д???д?в. Газы газ?к?нден?а?ных ме?????ждений ??де?жа? б?льш?е к?личе??в? ме?ана, а ?акже вы??к?м?лекуля?ных углев?д???д?в, вх?дящих в ????ав бензин?вых, ке???ин?вых, а ин?гда и дизельных ф?акций неф?и. К?нден?а?ы, как и неф?и, ?????я? из алкан?в, наф?ен?в и а?ен?в. ?днак??а?п?еделение э?их г?упп углев?д???д?в в к?нден?а?ах имее? ?яд ???бенн???ей:
* аб??лю?н?е ??де?жание (в ??еднем) а?ен?в в бензин?вых ф?акциях к?нден?а??в выше, чем в неф?ях;
* в???ечаю??я бензин?вые ф?акции, в к????ых ??де?жи??я ?дн?в?еменн? б?льш?ек?личе??в? наф?ен?в и а?ен?в;
* между ??де?жанием алкан?в и а?ен?в в бензин?вых ф?акциях ?уще??вуе??б?а?ная ?вязь (чем б?льше алкан?в, ?ам меньше а?ен?в);
* ??де?жание ?азве?вленных алкан?в ниже, чем н-алкан?в.
     К??ме э??г? в неф?ях ??де?жа??я жидкие и ?ве?дые алканы.
     Химиче?к?е ????ение ?амих углев?д???д?в ч?езвычайн? мн?г??б?азн?. На?яду ? н??мальными ??единениями, начиная ? бу?ана, в?зм?жны ?азличные из?ме?ы ?дн?й и ??й же химиче?к?й ф??мулы[23].
     Для углев?д???д?в ме?ан?в?г? ?яда ха?ак?е?н??б?аз?вание ??к?ы?ых увеличивающих?я. В ?аких цеп?чках а??мы угле??да, ??единенные д?уг ? д?уг?м ?вязью, ?б?азую? длинные «х???в?ды».
     П?едельные углев?д???ды ме?ан?в?г? ?яда, б?га?? п?ед??авленные в неф?и, д? п??леднег? в?емени не были п?лучены из нее  в индивидуальн?м, чи???м виде. Для э??г?п?ибегали ?бычн? к ?ин?езу. И?ключение ????авляю? лишь е??е??венный газ, не?едк??????ящий из п?ч?и чи???г? ме?ана, и нек????ые ф?акции, п?лученные п?и ?азг?нке неф?и, п?ед??авляющие ?ак же, как и?ключение, ??? или ин?й п?ч?и чи??ый г?м?л?г ме?ана.
     Д??их п?? в неф?ях найдены в?е ?е??е?иче?ки в?зм?жные из?ме?ы лишь для бу?ана, пен?ана и гек?ана, ча??ичн? для геп?ана, ?к?ана, н?нана и декана; вы?шие члены ме?ан?в?г? ?яда, начиная ?C11H24и далее, д??их п?? ?а??ма??иваю??я как н??мальные ??единения[24].
     В?е из???единения ??личаю??я б?лее низкими??чками кипения и плавления, чем ????ве???вующие им н??мальные углев?д???ды.
     Е?ли ?умми??ва?ь ?езуль?а?ы и??лед?ваний индивидуальн?г?????ава углев?д???д?в неф?и, ?? к на???ящему в?емени чи?л? выделенных или надежн??п?еделенных ????авляе? б?лее 600. Лучше в?ег? изучены н??мальные алканы[11].
     В неф?и у??ан?влен?п?и?у???вие в?ех н-алкан?в, ?? бу?ана (tкип = 0,5°C) д???и??иак?н?ана C33H68 (tкип = 475°C); нек????ые из э?их углев?д???д?в выделены в чи???м виде ? чи?????й выше 99 %. ??де?жание н-алкан?в в неф?ях ?нижае??я ? п?вышением м?лекуля?н?й ма??ы; к?личе??в? вы?ших г?м?л?г?в — 0,1 % и ниже.
     Алканы неф?ей п?д?азделяю??я на алканы ? п?ям?й цепью (н-алканы) и ? ?азве?вленн?й цепью (?-алканы). В? мн?гих неф?ях ?-алканы являю??я ?лаб??азве?вленными, м?лекулы к????ых ??де?жа? 1 или 2 ме?ила в главн?й цепи. В неф?ях нек?????г??ипа ??де?жа?ь?я заме?ные к?личе??ва ?ильн? ?азве?вленных алкан?в ? ?егуля?ным ?а?п?л?жением ме?ил?в в главн?й цепи. Э?? из?п?ен?идные углев?д???ды или из?п?енаны. Их к?личе??в? м?же? д???ига?ь 3-4 % на неф?ь[5].
     Жидкие алканы ??де?жа?ь?я в бензин?вых и ке???ин?вых ф?акциях неф?ей. П?д??бн? и??лед?ваны алканы лишь бензин?в, выкипающих д? 150-180°C (?юда ??н??я??я углев?д???ды ????ава C5-C10). Ф?акции, выкипающие выше, и??лед?ваны хуже. Э???бъя?няе??я ?ем, ч???п?вышением ?емпеа?у?ы кипения ?езк? в?з?а??ае? чи?л? из?ме??в. ?ак у ?к?ана-18, у н?нана-35 из?ме??в. В неф?ях найдены в?е из?ме?ы пен?ана, гек?ана, геп?ана. Из 18 из?ме?ных ?к?ан?в выделен? 17. Из 35 из?ме?ных н?нан?в в неф?ях найден? 34 из?ме?а.
     На XV Ми??в?м к?нг?е??е п? би?ма?ке?ам ???бщал??ь ? выделении из неф?и алкан?в ????ава C40-C100.
     В?ег? в неф?ях ?бна?ужен? б?лее 20 углев?д???д?в ????ава C9-C25.
     ?ве?дые алканы нах?дя??я в? ф?акциях неф?и, кипящих выше 300°C.
     
     
     
     1.4.2 Наф?ен?вые углев?д???ды
     
     Наф?ен?вые углев?д???ды (цикланы) были ??к?ы?ы в 80-х г?дах минувшего века ?у??ким научным работником В.В. Ма?к?вник?вым. Их ?бщая ф??мула CnH2n. М?лекулы наф?ен?вых углев?д???д?в ?????я? из не?к?льких ме?илен?вых г?упп —CH2, объединенных в закры??е к?льц?, или цикл, вследс?виеэтого э?и углев?д???ды именую? еще п?лиме?елен?выми, или же цикланами. Наф?ен?вые углев?д???ды, как и ме?ан?вые, считаю??я на?ыщенными. М?лекулы м?гу??????я?ь из ?дн?г? или двух, ??ех и б?льшесоединенных ме?илен?вых к?лец[25].
     Наф?ены ?п?еделяю????бенн?е прос?ранств? неф?ей в ?яду п?и??дных ??ганиче?ких ??единений; их ма???в?е ??де?жание в неф?ях к?лебле??я ?? 25 д? 75 %. Наф?ены п?и?у???вую? в?в?ех ф?акциях. Их ??де?жание ?бычн? ?а??е?п? ме?е у?яжеления ф?акций, и лишь ??льк? в наиб?лее вы??к?кипящих ма?ляных ф?акциях ?н? падае? за ?че? наращивания??де?жания а??ма?ичных ???ук?у?.
     В неф?и находя??я большей час?ью наф?ены, к?льца к????ых ?????я? их пя?и или ше??и г?упп —CH2, ?ни наиб?лее у???йчивы. К к?льцам — циклам — м?гу?п?и??единя?ь?я и б?к?вые цеп?чки ме?ан?в?г?????ения.
     Углев?д???ды наф?ен?в?г? ?яда ?обственным к?льча?ым ????ением, ?ближаю??я в ???ук?у?н?м ??н?шении ? углев?д???дами а??ма?иче?кими. П? химиче?ким ?в?й??вам наф?ены довольно близки к ????ве???венной г?уппе жи?ных углев?д???д?в, как раз к углев?д???дам па?афин?в?г? ?яда, благ?да?я чему ?ни ин?гда называю??я цикл?па?афинами[26].
     ?а?п?еделение наф?ен?в п??ипам ???ук?у? ?риентируе??я ????ав?м неф?ей и ?емпе?а?у?ным п?едел?м пе?ег?нки ф?акции. ?ак, м?н?цикличе?кие цикл?алканы и?чезаю? в? ф?акциях 300-350°C, бицикличе?кие находи?ь?я в? ф?акциях ?? 160 д? 500°C, п?и этом к?личе??в? их видно убывае?п??ле 400°C. ??ицикличе?кие присутс?вуют?я в? ф?акциях повыше 350-400°C. Э?? ?а?п?еделение п?две?жен? кое-каким к?лебаниям, зави?ящим ???ипа неф?ей. Наф?ен?вые углев?д???ды ????авляю? значи?ельную ча??ь вы??к?кипящих ф?акций люб?й неф?и[25].
     Наф?ены у на? впе?вые были ?бна?ужены и де?альн? изучены (В.В. Ма?к?вник?в и д?.) в неф?ях Бакин?к?г? ?ай?на[27].
     М?н?цикличе?кие цикл?алканы, ??де?жащие ?? пя?и д? в??ьми а??м?в угле??да в м?лекуле, ????ед???чены в ??н?вн?м в? ф?акции н.к. — 125°C, зде?ь же ?бна?ужены в д?в?льн? значи?ельн?м к?личе??ве алкилцикл?гек?аны C8.
     На индивидуальн?м у??вне ?л?жн? иден?ифици??ва?ь ?г??мн?е чи?л????ук?у?ных и п?????ан??венных из?ме??в наф?ен?в. П?э??му п?и их и??лед?вании ши??к? и?п?льзую????ук?у?н?-г?упп?вые ме??ды[25].
     
     1.4.3 А??ма?иче?кие углев?д???ды
     
     А??ма?иче?кие углев?д???ды —?дна из наиб?лее важных и ?бши?ных г?упп углев?д???д?в. Их ф??мула CnH2n-m, где n начинае??я ? 6, m м?же? бы?ь вы?ажен? че?ными чи?лами ?? 6 и выше. В ???ук?у?н?м ??н?шении м?лекула а??ма?иче?ких углев?д???д?в содержи? вид замкну??г? к?льца (цикла), ?бъединяющег? ?адикалы =CH. В??личии ?? м?лекулы наф?ен?в а??ма?иче?к?м к?льце а??мы угле??да сквозь?дин ??единены не ?дина?ными?вязями, а дв?йными, п?э??му а??ма?иче?кие углев?д???ды буду? нена?ыщенными (неп?едельными) ??единениями, н? в ??же в?емя в?лед??вие закры??г? повторяющег?ся (к?льцев?г?) ????ения ?ни мал?ак?ивны[22].
     А?ены п?ед??авлены в неф?и м?н?цикличе?кими и п?лицикличе?кими. Как правило неф?и ??де?жа? 15-30 %а?ен?в. В а??ма?иче?ких (?м?ли??ых) неф?ях их ??де?жание д?х?ди? д? 35 %. В зави?им???и ?? ?а?п?еделения а??ма?иче?ких углев?д???д?в п? ф?акциям неф?и возм?жн? п?д?аздели?ь на ??и г?уппы:
1. неф?и, а??ма?иче?кие углев?д???ды к????ых (в ??н?вн?м п?лицикличе?кие) к?нцен??и?ую??я в вы?ших ф?акциях. Э???яжелые ?м?ли??ые неф?и ?пл??н???ью > 0,9;
2. неф?и, а??ма?иче?кие углев?д???ды к????ых к?нцен??и?ую??я в ??н?вн?м в ??едних ф?акциях. Пл??н???ь ?аких неф?ей 0,85-0,9, неф?и э?их двух кла???в ??н??я??я главным ?б?аз?м к наф?ен?вым и наф?ен?-а??ма?иче?ким;
3. неф?и, а??ма?иче?кие углев?д???ды к????ых ?к?нцен??и??ваны в легких ф?акциях (д? 300°C). Э?? па?афини??ые неф?и.
     В?. ф?акциях д? 200°C (бензин?вые ф?акции) ??де?жа??я ??льк? г?м?л?ги. бенз?ла, г?м?л?ги бенз?ла ????ава C10??де?жа??я в ??н?вн?м в? ф?акции. 180-200°C. В неф?ях найденыв?е г?м?л?ги бенз?ла, включая C9. М?н?замещенные г?м?л?ги бенз?ла, ??де?жащие 4 и б?лее а??м?в. угле??да в б?к?в?й цепи, в???ечаю??я ?едк?. Наиб?лее ?а?п?????аненными. являю??я ??лу?л, э?илбенз?л, к?ил?лы (м-к?ил?л п?е?бладае?. как б?лее ?е?м?динамиче?ки у???йчивый), за?ем ??име?илбенз?лы, далее иду? кум?л, п??пилбенз?л, ме?илэ?илбенз?лы[28].
     В?. ф?акциях 200-350°Cп?е?бладаю? алкилбенз?лы, главным ?б?аз?м. ди- и ??изамещеные, м?лекулы к????ых ??де?жа? ме?ильные г?уппы. и алкильную г?уппу ????ава C7-C8. К??ме г?м?л?г?в бенз?ла, в э?их ф?акциях.??де?жа?ь?я г?м?л?ги наф?алина (м?н?-, би-, ??и- и ?е??аме?илнаф?алины). Найдены ?акже г?м?л?ги дифенила. Наф?алин в???ечае??я.?едк?. В? ф?акциях >350°C,в???ечаю??я вы?шие г?м?л?ги бенз?ла. и г?м?л?ги наф?алина[29].
     А?ены. неф?и исследованы лучше, чем углев?д???ды иных кла???в. Мн?гие. индивидуальные а?ены были выделены из неф?яных ф?акций п?и п?м?щи. ме??д?в, ??н?ванных на и?п?льз?вании п?вышенн?й ?еакци?нн?й.?п???бн???и, изби?а?ельн?й ад???бции, ?а??в??им???и в п?ля?ных.?а??в??и?елях, вы??ких?емпе?а?у? плавления а?ен?в[30].
     А.Ф. Д?б?ян?ким ??мечен?, ч???а?п?еделение из?ме??в к?ил?л?в в неф?ях. п?ч?и в?егда не ????ве???вуе? их ?а?п?еделению в п??дук?ах пи??гене?иче?к?г?.?азл?жения неф?и и каменн?г? угля, а именн?: в неф?и б?льше. в?ег?м-к?ил?ла и меньше в?ег?n-к?ил?ла, п?ичем ?-к?ил?л ??де?жи??я. в к?личе??ве ??г? же п??ядка, ч?? и м-к?ил?л. В пи.......................